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    高三化学三轮复习考前冲刺：有机合成与推断

    时间：2021-05-15 09:02:41来源：小小文档网本文已影响人

    2021届高三化学三轮复习考前冲刺：有机合成与推断 一、推断题 1.药物 lumiracoxib的合成路线如下：
    已知：①A为烃类物质，相对分子质量为92，其核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2:3。

    ② 回答下列问题：
    （1）A的名称为______________________________。

    （2） lumiracoxib中含氧官能团的名称为____________________________。

    （3）C→D的反应类型是______________________，试剂X为________________________。

    （4）由B生成C的化学方程式为____________________________。

    （5）写出E的结构简式：____________________________。

    （6）药物 lumiracoxib也可用G（）合成，满足下列条件的G的同分异构体有_____________________________种。

    ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应 （7）设计以苯和为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。

    2.某止吐药的重要中间体H的一种合成路线如下：
    回答下列问题：
    （1）B中官能团的名称为___________________________。

    （2）写出E→F的化学方程式：_________________________。

    （3）G的结构简式为____________________________。

    （4）B→C、D→E的反应类型分别为____________________、____________________。

    （5）B的同分异构体中，符合下列条件的物质共有________________________种，其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为__________________________。

    ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②与溶液发生显色反应 （6）参照上图流程，设计一条以为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。

    二、填空题 3.苯甲醚和缩醛均可用作香料，具体合成路线如图所示（部分反应条件略去）：
    已知：
    回答下列问题：
    （1）B的名称为______________________，C中官能团的名称为________________________。

    （2）反应②的反应类型为______________________________。

    （3）D的结构简式为______________________________。

    （4）写出反应⑦的化学方程式：________________________。

    （5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使溶液显色的E的所有同分异构体共有___________________________（不考虑立体异构）种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的有机物的结构简式为__________________________。

    （6）参照的合成路线，写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成流程图。

    4.某粘合剂Q的一种合成路线如下：
    请回答下列问题：
    （1）E的名称是__________________________；
    Q中含氧官能团的名称是_________________________。

    （2）A+B→C的反应类型是___________________；
    具有碱性的三乙胺的作用是______________________________。

    （3）写出C→G的化学方程式：___________________。

    （4）F、H、Q在下列仪器中显示信息完全相同的是________________（填代号）。

    a.核磁共振谱仪 b.质谱仪 c.红外光谱仪 d.元素分析仪 （5）T是Q的同分异构体，T同时具备下列条件的结构有_________________种。

    ①苯环有两个取代基且每个取代基上含一个官能团 ②能发生水解反应和银镜反应，且1 mol有机物与银氨溶液反应最多生成4 mol Ag 其中，在核磁共振氢谱上有6组峰且峰面积之比为1:1:1:2:2:3的结构简式为____________________________。

    5.具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：
    已知：ⅰ． ⅱ．R-HC=CH-R＇ ⅲ．R-HC=CH-R＇（以上R、R＇、R＇＇代表氢、烷基或芳基等） （1）D中官能团名称为________。

    （2）F的结构简式为________，则与F具有相同官能团的同分异构体共_____种（考虑顺反异构,不包含F）。

    （3）由G生成H的化学方程式为______________________。

    （4）下列说法错误的是_____（选填字母序号）。

    a.可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质 b.由H生成M的反应是加成反应 c.1mol E最多可以与4mol H2发生加成反应 d.1mol M与足量NaOH溶液反应,消耗4mol NaOH （5）以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂,写出合成的路线（用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件）。

    6.某聚酯M和药物中间体N的合成路线如下：
    回答下列问题：
    （1）F中含碳官能团的名称是___________________；
    EF的反应试剂和条件是____________________________。

    （2）D→E的反应类型是_________________________。1 mol F含_________________mol手性碳原子[注：与四个不同的原子（或原子团）相连的碳原子叫手性碳原子]。

    （3）在一定条件下，1 mol N最多能与__________________mol反应。

    （4）写出G→M的化学方程式：____________________________。

    （5）T是G的同分异构体，同时具备下列条件的T的结构有____________________种。

    ①遇溶液显紫色；

    ②能发生银镜反应和水解反应；

    ③苯环上只有2个取代基 两个G分子在一定条件下能合成含3个六元环的有机物Q，Q的结构简式为________________________________。

    （6）参照上述相关信息，以2-溴丙烷2，2-二甲基丙醛为原料合成，设计合成路线____________________（无机物任选）。

    7.【化学—选修5：有机化学基础】 化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示 已知: Ⅰ. Ⅱ. 回答下列问题: (1)A的结构简式为_________；
    试剂X的化学名称为__________。

    (2)C中官能团的名称为_____；
    由D生成E的反应类型为__________。

    (3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为__________________。

    (4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___________________。

    (5)M的同分异构体，同时满足下列条件的结构有种(不含立体异构) ①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基 ②1mol该物质最多能与2mol NaHCO3反应 ③核磁共振氢谱有6组吸收峰 (6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚异丁烯的合成路线:________________________________________________________________。

    8.化合物I是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用Robinson成环反应合成I的路线如下，回答下列问题：
    已知：
    （1）B → C的反应方程式为 。

    （2）化合物E和I的结构简式分别是 、 。

    （3）C → D 和F → G的反应类型分别是 、 。

    （4）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式 。

    ① 与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1:3；
    ② 有4种不同化学环境的氢。

    （5）写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成 的合成路线（其它试剂任选）。

    参考答案 1.答案：（1）甲苯 （2）羧基 （3）取代反应；
    液溴和Fe（或液溴和） （4） （5） （6）14 （7） 解析：
    （1）A为烃类物质，相对分子质量为92，根据商余法可求出其化学式为，结合所给出的核磁共振氢谱图可推断其为甲苯。

    （2） lumiracoxib中含氧官能团的名称是羧基。

    （3）由D逆推C，再由C逆推B，结合A为甲苯，可知试剂X为液溴和Fe或液溴和，C的结构简式为，因此C→D的反应类型是取代反应。

    （4）由B生成C为取代反应可知，苯基取代中的氢。

    （5）由已知②，结合 lumiracoxib结构简式逆推出E的结构简式为，再由分子式验证结构的正确性。

    （6）有机物G的同分异构体有如下几种：①苯环上只有一个支键时的结构有：、；
    ②苯环上有两个支键时的结构有：（邻、间、对共3种）、（邻、间、对共3种）；
    ③苯环上有三个支键时的结构有：（共有6种）。综上所述，有机物G的同分异构体共有14种。

    （7）合成用到了已知信息③及合成线路中的CDE步，首先由苯生成硝基苯，然后将硝基苯还原成苯胺，苯胺与经过C→D→E步骤即可得目标产物。

    2.答案：（1）酯基、羟基 （2） （3） （4）取代反应；
    还原反应 （5）13；

    （6） 解析：对比A→B的分子式，B比A多了一个碳，B与反应得到C，C再与反应得到D （），再结合A、B的分子式对比可知CD引入，BC引入Cl，AB发生酯化反应引入酯基，由此可推出A、B、C的结构式分别。

    （1）由此可知B中官能团的名称为酯基、羟基。

    （2）D在Fe/HCl条件下得到E，D的分子式为，相比E多了2个H原子，少了2个O原子。为推出E的结构简式，应关注E与反应得到F（），在F 中找出和D的骨架，可推知E的结构简式为。由此可知E→F的化学方程式为。

    （3）F与反应得到G，可发现G比F多了一个碳原子，又G发生水解反应再酸化得到（），结合的结构，可知G的结构简式为。

    （4）由上述分析可知B→C、D→E的反应类型分别为取代反应、还原反应。

    （5）B中含有8个C原子，3个O原子，不饱和度为5。其同分异构体满足：①能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基；
    ②与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。若苯环上有两个支链，则可以是OH、 ，此时有邻、间、对3种同分异构体；
    若苯环上有三个支链，可以是OH、、COOH，由“定二移一”可知有10种同分异构体，所以共有3+10=13种同分异构体。其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为。

    （6）通过观察反应物和产物的官能团，可知设计路线应与C生成F的流程相似。即制备，可先由和在-5~0℃时发生硝化反应，然后硝基再被还原，之后与发生取代反应得到目标产物，所以合成路线为。

    3.答案：（1）甲醇；
    羟基 （2）加成反应 （3） （4） （5）9；

    （6） 解析：（4）反应⑦为苯乙醛和乙二醇发生反应生成缩醛，根据原子守恒可知，生成物中还有水，化学方程式为。

    （5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，可推出化合物E比苯甲醚多一个。E的同分异构体能使溶液显色，则其含有一个酚羟基；
    E的同分异构体取代基在苯环上有两种情况，一种是酚羟基和乙基，有邻、间、对3种情况；
    另一种是酚羟基和两个甲基，若两个甲基位于对位则羟基的位置只有1种，若两个甲基位于间位，则羟基的位置有3种，若两个甲基在邻位，则羟基的位置有2种。综上所述，符合条件的E的同分异构体总共9种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的有机物的结构简式为。

    （6）根据题给流程信息，含有双键的物质在银作催化剂条件下发生氧化反应生成环氧化合物，因此2-氯丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成丙烯，丙烯发生氧化反应生成，该物质再与二氧化碳在一定条件下发生加成反应生成目标产物，具体流程为：。

    4.答案：（1）3-溴丙烯；
    酯基、羟基 （2）加成反应；
    中和HCl，促进反应向生成产物方向进行 （3） （4）d （5）15 ；

    解析：依题意，由G逆推C为丙烯酸（），F为，E为。

    （1）卤代烃命名时，将卤原子作取代基，E为3-溴丙烯。

    （2）乙炔与甲酸发生加成反应。G和H反应的副产物为氯化氢，与碱性三乙胺发生中和反应，根据平衡移动原理，其作用是促进反应向生成产物方向进行。

    （3）羧酸与发生取代反应，副产物为、HCl。

    （4）F、H、Q的组成元素相同但是官能团和结构不同、相对分子质量不同，故在元素分析仪上信号完全相同。

    （5）根据题意，符合条件的同分异构体苯环上含甲酸酯基、醛基。分情况讨论：①，CHO（有6种）；
    ②HCOO，（有6种）；
    ③，（有3种），共15种同分异构体。其中，在核磁共报氢谱上有6组峰且峰面积之比为1:1:1:2:2:3。

    5.答案：（1）溴原子、酯基 （2）；
    5 （3）＋NaOH＋NaI＋ （4）ad （5） 6.答案：（1）醛基；
    /Cu（或Ag），加热 （2）取代（或水解）反应；
    1 （3）8 （4） （5）6；

    （6） 解析：
    B与溴加成，说明B含碳碳双键，推知A发生消去反应生成B，B的结构简式为；
    D的结构简式为；
    由F逆推，D水解生成E，E的结构简式为；
    F被氧化、酸化生成G，G的结构简式为。

    （1）醛基是F中含碳官能团，醇催化氧化的条件是氧气、铜或银，加热。

    （2）在加热条件下，卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应（或取代反应）。1个F分子含1个手性碳原子：。

    （3）苯环、碳碳双键和羰基都能与氢气在一定条件下加成，1 mol N最多消耗8 mol。（4）聚酯反应的本质是酯化反应，小分子为。

    （5）T含有酚羟基、甲酸酯基。和OH、 和OH与苯环各有3种相连方式，所以共有6种结构。2个G分子间发生酯化生成环酯，结构简式为。

    （6）利用C→N的反应原理制备目标产物：第一步，水解制备醇；
    第二步，氧化醇生成羰基；
    第三步，酮与醛发生加成、消去反应生成目标产物。

    7.答案：（1）；
    环己酮 （2）羟基、醚键；
    取代反应 （3） （4）保护酚羟基不被氧化 （5）3；

    （6） 8.答案：（1） ；

    （2） ；

    （3） 氧化反应；
    取代反应 （4） ；

    （5）

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